Son actualmente entre las figuras más emblemáticas del reggaetón, un género bailable y sensual descendiente del reggae panameño y el Dancehall jamaiquino que empezó a popularizarse a finales de los 90, y cuyas letras han sido a veces motivo de polémica por su contenido sexual o violento.
con la publicación de temas en diversos recopilatorios. En 1998 colaboraron en No Fear 3, una producción de DJ Dicky; al año siguiente, en La Misión, Vol.1, de la discográfica Fresh Production. Este último fue disco de oro, y la productora se apresuró a apadrinar la producción del primer álbum del dúo Wisin y Yandel, titulado Los Reyes del Nuevo Milenio (2000). Desde entonces
Esta separacion hizo que cada uno se hiciera fuerte en su mejor faceta. Aunque las ventas fueron considerables, la posible separación de Wisin y Yandel no pasó de ser un momento fugaz de su biografía. En 2005 el dúo presentó Pa'l Mundo, otro éxito fulgurante, con temas tan populares como Rakata y Noche de Sexo. El álbum les valió una nominación a los Premios Billboard.
Ese mismo año anunciaron la creación de su propio sello discográfico, WY Records, con el que publicaron en noviembre del 2006 "Los Vaqueros" un álbum recopilatorio de reggaeton, este disco presenta a varios artistas, como Hector el Father, Tony Dize, Franco "El Gorilla", Gadiel y El Tio. La mayoria de artistas firmados por su nuevo sello disquero.
En el 2007 lanzan "2010 Lost Edition" un disco recopilando canciones viejas que no fue muy aceptado por el publico y el estilo no era parecido al que utilizan en la actualidad. Tambien "Pa'l Mundo, First Class Delivery". Pero fue "Los Vaqueros Wild Wild Mixes" en el que se pueden encontrar tres versiones del tema "Yo Te Quiero", del dúo, con Jayko y del dúo junto a Luis Fonsi. Ese mismo año realizan su primer concierto en vivo grabado para una produccion llamado "Tomando Control: Live".
Su prestigio en el mundo urbano es tal que a la suma de Wisin & Yandel más el reputado Don Omar se la denomina El triángulo de las Bermudas del reggaetón.
Actualmente se encuentran de gira por todo el territorio americano y en uno de sus conciertos realizado en el Staples Center de la ciudad de Los Angeles rompieron record de asistencia recibiendo una certificacion por parte de Spanish Broadcasting System .
